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Real Monasterio de Santa María
Fray Gonzalo de Illescas 1639 (235 x 290 cm.), Sacristía del monasterio de Guadalupe
En Guadalupe se encuentra el notable Real Monasterio de Nuestra Señora de Guadalupe que fue de jerónimos (siglo XIV-XV), con recinto de fortaleza y marcado acento mudéjar, construido con elementos góticos, renacentistas y barrocos. La Unesco inscribió el Monasterio de Guadalupe en la lista del Patrimonio de la Humanidad en 1993. Destacan:
Iglesia de Nuestra Señora, gótica (siglo XIV), de tres naves y bóvedas de crucería. Su decoración es barroca; el retablo mayor, obra de Juan Gómez de Mora fue esculpido en el siglo XVII, dorado y policromado por Giraldo de Merlo y Jorge Manuel Theotocópuli, hijo de El Greco, enmarca grandes telas de Vicente Carducho y Eugenio Caxés.
El Camarín de la Virgen, del siglo XVIII, contiene cuadros de Luca Giordano;
Claustro mudéjar de dos pisos y, en su centro, pequeño templete gótico mudéjar, de ladrillo, revestido de azulejos de Manises.
Sala Capitular, del siglo XV, con importantes pinturas góticas al fresco.
Claustro gótico, que fue antigua botica y hospital, obra de Covarrubias
Sacristía y capilla de San Jerónimo, con las famosas pinturas de Zurbarán;
Museos , de pintura y escultura (que cuenta con obras de Juan de Flandes, Zurbarán, Goya, Juan Correa de Vivar, Nicolás Francés, Egas Cueman, Pedro de Mena y El Greco entre otros), tesoro con frontales bordados y museo de grandes libros de coro miniados (siglos XV-XVI).
Comedor de la Hospedería, obra de Rafael Moneo de 1994.
